西塘地势平坦，河流密布，有9条河道在镇区交汇，把镇区分划成8个板块，而众多的桥梁又把水乡连成一体。古称“九龙捧珠”、“八面来风”。至1998年，全镇共建桥104座。自宋以来，西塘已建有安仁桥、安境桥、五福桥、永宁桥等11座。清代又建有卧龙桥、渡禅桥、来凤桥等。这些古桥大都为单孔石柱木梁桥。桥梁工艺精湛，至今保护完整，具有观赏价值，自古誉为“卧龙凌波，彩虹飞架”。有的桥梁还有着动人的传说故事：

　　卧龙桥：该桥为单孔步级石桥，全长31.46米，宽5米，高5.5米，全镇最有名的一座桥。据史料记载，卧龙桥最初建于明代，但当时仅是一座小木桥，每逢雨天行人一不小心就会滑倒。相传清康熙年间，桥旁居住一位姓朱的竹篾匠，生性善良，他看到老百姓雨天过桥时的困难，心里很不好受。一天，他亲眼看见一位孕妇过桥时落水而死，就立志募捐造桥。他别无他途，只得削发为僧去化缘，取名广缘，以铁链穿肩，苦行奔走十余年，终于募得白银三千余两，于康熙五十五年（公元1716年）开始动工建造石桥。他因化缘积劳成疾，未曾完工就得病而死。广缘和尚死后十日，石商运来了一批据说是广缘五天前订购的石料，镇上工匠个个惊诧，说广缘和尚已在十天前亡故。无论此事是虚是实，但不久便传遍了整个西塘镇，远近居民纷纷捐助，没有多少时间就将卧龙桥建成了。桥上有对联写道：修几百年崎岖之路，造千万人来往之桥。将这一事迹告诉后人，并表达人们对广缘和尚的崇敬之情。造桥的工匠怕雨天桥滑特意在每级台阶上刻条纹增加摩擦力，这些条纹像不像龙身上的鳞纹呢！后来到了清代咸丰年间，太平军攻占县城嘉善，在西塘北面姚家浜与清军争战，传说太平军首领忠王李秀成曾在卧龙桥上指挥督战。《苹川棹歌》有诗为证：“卧龙桥耸势崔巍，俯瞰川原眼界开。传说忠王曾到此，石栏杆畔久徘徊。”卧龙桥位于北栅街，中国酒文化博物馆以北。

       万安桥：好莱坞大片《碟中谍三》的最后场景拍摄地，极具水乡浪漫色彩。位于中国酒文化博物馆附近。